商队还在松州之时，霹雳军通过了重组旗下各公司的方案，邛州分号被划到了新成立的内贸公司。何老五因在松州的突出表现被调到了内贸公司泸州府分号，被任命为下属一支商队的副队长兼护卫队长。这支商队的人员与之前的商队差不多，但因主要业务是通过赤水河方向前往苗疆，故除了骡马外还有大小船只几十艘。新任职之后，何老五一方面虚心讨教管理，另一方面刻骨学习游泳和操船。由于其头脑活络，加上不吝体力又能吃苦，半年之后对业务便熟门熟路。尤其称得称道的是，其水上技能也日益精进，被同事们戏称为浪里黑条因整日赤裸上身，其皮肤变得黝黑。
在苗疆行商的过程中，作为护卫队长的何老五并没有一味地使用武力，而是刻意与当地人交好。他枪法精湛武艺高强，又加之行侠仗义，颇有江湖声名，渐渐在各个水陆码头上有了威望，沿线的地头蛇对其也十分客气，地痞流氓和剪径盗匪更不敢骚扰他的商队。对于那些豪壮游侠，何老五既不刻意结交，也不过份得罪。对慕名前来拜访者，也常常答应其比武的请求，并不以言语侮辱手下败将，反倒表现得十分谦逊低调，与这些人大碗喝酒大块吃肉，照拂其脸面。威名之下，何老大所在商队一行畅行无阻，不少江湖人士主动为其通风报信和打探消息。遇到暴雨泥石流这些自然灾害，附近的部落村寨听闻商队遇险，也会前来帮忙。
正当何老五在苗疆干得意气风发之时，内贸公司将他调到了重庆府分号，任命为下属一支商队的负责人。这支商队主要是走水路，将蜀地的特产和民用工业品运送到长江下游的荆湖和江南贩卖，再从沿江城市购买回原料材和急需的物品。除此之外，还要时不时为流求等霹雳军海外领地送去工具关键原料零件或技术人员。当然运送任务都是秘密进行的。自从临安朝廷答应开放长江水道之后，霹雳军在这条黄金商道上投入了大量的人力物力，并扩大了舟山岛的贸易货栈，作为巴蜀与流求济州和交趾等地的物流中转基地。
与何老五同时调到重庆府分号，并在长江这条商贸线路上运营的，还有另外十余人，他们有的被任命为商队队长或副队长，有的被任命护卫队长。内贸公司之所以如此，乃是因为迫不得已长江航道上的匪患实在太严重了。这条黄金水道盗匪之所以多如牛毛，一方面是因为临安朝廷极度腐败，州县官员也上行下效，对百姓的盘剥极重。敲骨吸髓之下，大量百姓走投无路，或流落于水泽之中，或啸聚于湖沼，他们遇弱就抢，遇强便退，官军剿之不绝。另一方面也是因为法制崩坏，地方官与豪强沆瀣一气，暗中指使盗匪抢劫甚至亲自上阵抢劫，以致境内巨匪横行，纲纪失常。
长江航线上盗匪众多也就罢了，霹雳军商队的护卫还不能装备强弓弩及甲胄等逾制武器，否则便会给临安方面口实，以图谋造反定罪。至于火枪手雷等威力巨大的火器，更是违禁品。一方面这些火器天生便带有霹雳军的标签，而霹雳军虽然名义隶属于临安朝廷，但世人皆知是听调不听宣的。宋庭的州县官员对霹雳军抱有好感者少，仇视者多，自然会以火器来大做文章。另一方面也是因为想尽量减缓先进火器技术流失的速度。蒙古治下的北方汉地有人口二千万以上，而临安治下更有数千万人口，即便按照万分之一的比例，也有成千上万的天才。如果落入蒙古和临安官方的火器数量过多，这些人便有可能制造出少量的高仿品，给霹雳军带来麻烦。当然，霹雳军根本不怕敌对势力大规模仿制，因为他们根本不具备配套的工业体系。
如果没有火器，霹雳军商队护卫的战力将直线下降，这也是内贸公司大规模调整重庆府分号人事的原因。基于政治的原因，霹雳军不能派兵护航，但由于长江水道的极端重要性，霹雳军不可能放弃这条航线。选派何老五等人，便是要加强护卫力量，以减少商路被盗抢的损失。除了管理和护卫负责之外，内贸公司还为这条航线上的商队配备了精干护卫，装备了新型快船，刀盾矛弓也十分精良。除此之外，商队的其他成员也多是经过军事训练之人，紧急情况下也可以拿起武器作战。
带着十四艘快船一百三十余人，何老五开始了自己的第一次长江贸易。自重庆府出发至夔州白帝城，皆是顺风顺水，但何老五在川江和苗疆的江湖名号，离开巴蜀便没有了作用。自过了三峡，进入临安朝廷治下的峡州地界后，沿途便遭到零星水匪的不断骚扰。这些水匪或鬼鬼祟祟尾随其后，或从河汊支流中窜出挡住去路，但皆被驱赶走。何老五率了几名箭法精良的护卫，先射对方的船头，执意不退者再向人射击，他只想将其驱离，而不愿擅伤人命，否则一旦结下仇怨，保不准会引起猛烈的报复。这些盗匪或是江湖老滑头，或是亦民亦匪之人，见商队人多势众护卫众多，知道强抢不成反而会丢掉性命，便纷纷怏怏退去。
船队航行到鄂州地界之时，遇到了硬茬子。鄂州属于临安朝廷荆湖防线的战略核心支点，是防止蒙古人南侵的重要枢纽之地，驻扎着上万人的水军和大小战船上千艘。按说有如此强大的水上力量的威慑，附近水上匪患即便不绝迹，也不会啸聚一起兴风作浪。谁料到，船队却在离鄂州城不到五十里处遭到了袭击。实际上船队刚进入鄂州地界，便有来历不明的船只来回徘徊，何老五当然知道这是水匪的哨探，却只以为会如之前的小规模骚扰，眼见不能得手便会退去。他没有想到水匪人数居然有三百人之多，更没有料到他们敢在官军眼皮子底下动手。遇袭之处乃是一个长满芦苇的沙洲岛附近，在距离沿江制置司水军营地不到二十里地。
眼见大量船只从芦苇荡中窜出，江湖经验老道的何老五心中暗叫不好，他急令为首的快船趁着包围圈尚未形成之时突向下游，去找附近的官军求救，又下令剩下的十艘商队围成圈组成防御阵形。商队成员在号令之下，纷纷拿起武器，躲在了一排排大木盾之后。何老五也弯弓搭箭，瞄向合围而来的匪船。匪船有一百余艘，多是渔船一般的轻快小艇，虽然远比不得高大的商队船只，但十分灵活轻便，在转瞬之间，便将商队船只围了个严严实实。
何老五高声请水匪首领出来答话，他想的是按江湖规矩送些钱财给这些水匪，以便无损通过，也落得个人情，免得以后再被袭击。商队出门和气生财要首要，经商利润足够大，交纳买路钱实在不可避免。只不过他的几次喊话却无人理会，水匪船只反而步步紧逼，将包围圈越收越紧。何老大眼见软的不行，便一箭往首船上划桨最卖力的一名水匪射去。箭到之处，那水匪杀猪般大叫起来，仰身躺在船舱之中，其手臂赫然中箭。